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Cleese interpreta Phil, um distinto cavalheiro que está a planear casar-se com uma viúva e sua antiga namorada, Edith (Alison Steadman), para passarem ambos juntos e em paz os seus últimos anos de vida. Só que o plano é arruinado quando o filho desta, Roger (Jason Watkins), um cinquentão em crise doméstica, decide largar a mulher e os filhos e voltar para casa da mãe.
O autor de Hold the Sunset, Charles McKeown, é um velho amigo dos Monty Python, tendo participado quer como argumentista, quer como actor, nalguns dos filmes dos membros do grupo, caso de Os Ladrões do Tempo e Brazil: O Outro Lado do Sonho, ambos de Terry Gilliam, ou de Erik the Viking, de Terry Jones. Cleese e Alison Steadman já tinham contracenado no filme cómico Pontualmente Atrasado, em 1986.
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