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Também conhecidas como Antigas Portas de Benfica, as duas construções inspiradas em castelos medievais serviam para a Guarda Fiscal cobrar impostos sobre mercadorias que entravam em Lisboa. Continuam lá hoje.
Após a reforma administrativa de 1885, que alargou significativamente os limites de Lisboa, foram construídos, entre 1886 e 1903, os dois edifícios que ficariam conhecidos como Antigas Portas de Benfica, ou Castelinhos de Benfica, pelo facto de o seu arquitecto, que ficou desconhecido, se ter inspirado nos castelos medievais. As portas ficavam entre os dois grupos de quatro torreões.
Estes são os últimos sobreviventes das antigas barreiras fiscais erguidas em redor da capital, na sequência daquela reforma, com o objectivo de cobrar ali o imposto sobre vários géneros alimentares e mercadorias que entravam em Lisboa. Este imposto era conhecido como “o real de água”, por na sua origem ter sido um tributo pago pelos moradores de localidades como Elvas para a construção de infra-estruturas de abastecimento de água. Sendo um imposto que onerava de forma particularmente pesada as bebidas alcoólicas, o contrabando de bebidas alcoólicas era muito comum nas barreiras da cidade.
A cobrança era feita pela Guarda Fiscal nos dois Castelinhos de Benfica, onde por vezes ficavam detidos os contrabandistas, antes de serem enviados para as esquadras alfacinhas. Posteriormente, e em vez de serem demolidas, as Antigas Portas de Benfica foram requalificadas e integradas num novo arranjo paisagístico.
Lisboa de outras eras:
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